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<!DOCTYPE html>

<title>Muscon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Muscon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Muscon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>R</i>)-3-Methylcyclopentadecanon</li>

<li><small>METHYLCYCLOPENTADECANONE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>16</sub>H<sub>30</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloses Öl mit charakteristischem Geruch (unterkühlte Flüssigkeit) oder farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-Steffen_Arctander_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Steffen_Arctander-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=541-91-3">541-91-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (±)-Muscon</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">10403-00-6</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>R</i>)-(−)-Muscon</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">63975-98-4</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>S</i>)-(+)-Muscon</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-795-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-CRCHandbook_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-CRCHandbook-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Muscon</b> (aus spätlat. <i>muscus</i> = Moschus) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> Verbindung aus der Gruppe der cyclischen <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> und kommt in der Natur als Hauptkomponente von <a href="Moschus" title="Moschus">Moschus</a> vor.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Mit einem Anteil von 0,5 bis 2 % ist Muscon der wichtigste Duftstoff des natürlichen <a href="Moschus" title="Moschus">Moschus</a>.

</p>

<p>Der deutsche Chemiker <a href="Heinrich_Walbaum" title="Heinrich Walbaum">Heinrich Walbaum</a> (1864–1946) konnte im Jahre <a href="1906" title="1906">1906</a> die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 von <a href="Lavoslav_Ru%C5%BEicka" class="mw-redirect" title="Lavoslav Ružicka">Lavoslav Ružicka</a> geklärt.

</p><p>Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, das schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Heutzutage wird es aus Tierschutzgründen synthetisch hergestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h2></div>

<p>Muscon gehört als <a href="Makrocyclische_Verbindungen" title="Makrocyclische Verbindungen">Makrocyclus</a> zu den <a href="Alicyclische_Verbindungen" title="Alicyclische Verbindungen">alicyclischen Verbindungen</a> und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a>.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es besteht aus einem 15-gliedrigen <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonring</a> mit einem <a href="Methyl" class="mw-redirect" title="Methyl">Methylsubstituenten</a> in der 3-Position. Muscon ist eine ölige Flüssigkeit, die in der Natur als Enantiomer (<i>R</i>)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon vorgefunden wird. Synthetisch hergestelltes Muscon ist ein <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>, besteht also aus einem 1:1-Gemisch von (<i>R</i>)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon und (<i>S</i>)-(+)-3-Methylcyclopentadecanon.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Hergestellt werden kann Muscon durch Methylierung von (<i>E</i>)-2-Cyclopentadecenon.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Muscon wird als <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duftstoff</a> in <a href="Kosmetik" title="Kosmetik">Kosmetikprodukten</a>, <a href="Parf%C3%BCm" title="Parfüm">Parfüms</a>, <a href="Seife" title="Seife">Seifen</a>, <a href="Shampoo" class="mw-redirect" title="Shampoo">Shampoos</a>, <a href="Waschmittel" title="Waschmittel">Wasch-</a> und <a href="Reinigungsmittel" title="Reinigungsmittel">Reinigungsmitteln</a> eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Zibeton" title="Zibeton">Zibeton</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/40654"><i><small>METHYLCYCLOPENTADECANONE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-Steffen_Arctander-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Steffen_Arctander_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Steffen_Arctander_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Steffen Arctander: <cite style="font-style:italic">Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.II</cite>. Lulu.com, 2019, ISBN 978-0-244-78356-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>363</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=N9aZDwAAQBAJ&pg=PT363">books.google.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Muscon&rft.au=Steffen+Arctander&rft.btitle=Perfume+%26+Flavor+Chemicals+%28Aroma+Chemicals%29+Vol.II&rft.date=2019&rft.genre=book&rft.isbn=9780244783563&rft.pages=363&rft.pub=Lulu.com" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-CRCHandbook-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-CRCHandbook_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRCHandbook_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRCHandbook_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Physical Constants of Organic Compounds</i>, S. 3-346.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/541-91-3">Muskone</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 24. Oktober 2017. <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10947">10947</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/19141">3-methylcyclopentadecan-1-one</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 24. Oktober 2017.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Schäfer-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Schäfer_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Bernd Schäfer: <i>Naturstoffe in der chemischen Industrie</i>, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 118–119, ISBN 978-3-8274-1614-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Walbaum: <i>Das natürliche Moschusaroma.</i> In: <i><a href="Journal_f%C3%BCr_Praktische_Chemie" class="mw-redirect" title="Journal für Praktische Chemie">Journal für Praktische Chemie</a>.</i> Band 73, 1906, S. 488–493, <a href="https://doi.org/10.1002/prac.19060730132" class="extiw external" title="doi:10.1002/prac.19060730132">doi:10.1002/prac.19060730132</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/carbonyle/aldehyde_ketone.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/stoffklassen/systematik_funktionelle_gruppen/carbonyle/aldehyde_ketone/vorkommen.vscml.html">chemgapedia.de</a></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Sonja Lüthje: <cite style="font-style:italic">Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen</cite>. Kiel 2006, <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.dnb.de/opac.htm?referrer=Wikipedia&method=simpleSearch&cqlMode=true&query=idn%3D980868084">980868084</a>, <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:gbv:8-diss-18018">nbn:de:gbv:8-diss-18018</a> (Dissertation, Universität Kiel).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Muscon&rft.au=Sonja+L%C3%BCthje&rft.btitle=Dynamisch-kombinatorische+Synthese+von+Makrocyclen&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.place=Kiel" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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